Vencedores do 2º escalão distrital
1932/33 – GS Automobilista
1933/34 – Sporting C. Madeira
1936/37 – Piornais Flowers FC
1940/41 – CF Carvalheiro
1941/42 – A. Juventude Antoniana
1942/43 – Palmeira FC
1944/45 – CF São João
1945/46 – CD Segurança
1946/47 – CD Segurança
1947/48 – CD Segurança
1948/49 – CD Segurança
1949/50 – CD Segurança
1950/51 – CD Segurança
1951/52 – CF Pátria
1952/53 – CF Carvalheiro
1953/54 – Sporting C. Madeira
1954/55 – CF Pátria
1955/56 – CF Andorinha
1956/57 – CD 1º Maio
1957/58 – CF Pátria
1958/59 – FC Bom Sucesso
1959/60 – SC Machico
1960/61 – CF Belenenses Machico
1961/62 – SC Santacruzense
1962/63 – SC Santacruzense
1963/64 – SC Santacruzense
1964/65 – SC Santacruzense
1965/66 – SC Santacruzense
1966/67 – Sporting C. Madeira
1967/68 – Sporting C. Madeira
1968/69 – SC Santacruzense
1969/70 – AD Machico
1970/71 – Juventude Atlântico C.
1971/72 – Juventude Atlântico C.
1972/73 – Lazareto FC
1973/74 – Juventude Atlântico C.
1974/75 – Académico CD Fátima
1975/76 – Lazareto FC
1976/77 – CD Ribeira Brava
1977/78 – CD Ribeira Brava
1978/79 – CD Portosantense
1979/80 – CD Barreirense
1980/81 – Juventude Atlântico C.
1981/82 – ACD São Vicente
1982/83 – CSD Câmara Lobos
1983/84 – CF Andorinha
1984/85 – CD 1º Maio
1985/86 – AD Camacha
1986/87 – CD 1º Maio
1987/88 – CD Ribeira Brava
1988/89 – Choupana FC
1989/90 – GD Estreito
1990/91 – Sporting C. Madeira
1991/92 – GR Cruzado Canicense
1992/93 – FC Bom Sucesso
1993/94 – Sporting C. Madeira
1999/00 – Estrela Calheta FC
2000/01 – ADC Ponta Pargo
2001/02 – CF União "B"
2002/03 – AD Pontassolense "B"
2003/04 – AD Xavelhas
2004/05 – CF Andorinha
2005/06 – AA Universidade Madeira
2006/07 – CD Porto Cruz
2007/08 – Estrela Calheta FC
2008/09 – Choupana FC
2013/14 – SC Santacruzense
2014/15 – CD 1º Maio
2015/16 – AD Xavelhas
2016/17 – CD Ribeira Brava
2017/18 – AD Porto Cruz
2018/19 – AD Xavelhas
2019/20 – sem vencedor
2021/22 – CS Juventude Gaula
2022/23 – ACD São Vicente
Vencedores (2º escalão distrital):
7 – SC Santacruzense
6 – Sporting C. Madeira / CD Segurança
4 – CD Ribeira Brava / CD 1º Maio / Juventude Atlântico C.
3 – AD Xavelhas / CF Andorinha / CF Pátria
2 – ACD São Vicente / AD Porto Cruz / Choupana FC / Estrela Calheta FC / FC Bom Sucesso / Lazareto FC / CF Carvalheiro
1 – CS Juventude Gaula / AA Universidade Madeira / AD Pontassolense "B" / CF União "B" / ADC Ponta Pargo / ACD Boaventura / GR Cruzado Canicense / GD Estreito / AD Camacha / CSD Câmara Lobos / CD Barreirense / CD Portosantense / Académico CD Fátima / AD Machico a) / CF Belenenses Machico a) / SC Machico a) / CF São João / Palmeira FC / A. Juventude Antoniana / Piornais Flowers FC / GS Automobilista
a) CF Belenenses Machico e SC Machico são clubes fundadores da AD Machico.
Vencedores do 3º escalão distrital
1967/68 – Lazareto FC
1968/69 – Juventude Atlântico C.
1969/70 – CD Barreirense
1970/71 – Lazareto FC
1971/72 – FC Bom Sucesso
1972/73 – CD 1º Maio
1974/75 – CF Pátria
1978/79 – AD Camacha
1979/80 – AD Coruja
1980/81 – ACD São Vicente
1981/82 – GR Cruzado Canicense
1982/83 – CF Pilar
1983/84 – AD Camacha
1984/85 – Estrela Calheta FC
1985/86 – CDC Porto Moniz
1986/87 – AD Coruja
1987/88 – AD Pontassolense
Vencedores (3º escalão distrital):
2 – AD Coruja / AD Camacha / Lazareto FC
1 – AD Pontassolense / CD Porto Moniz / Estrela Calheta FC / CF Pilar / GR Cruzado Canicense / ACD São Vicente / CF Pátria / CD 1º Maio / FC Bom Sucesso / CD Barreirense / Juventude Atlântico C.
Vencedores da Taça AF Madeira
1943/44 – CD Nacional
1944/45 – CD Nacional
1945/46 – União FC
1946/47 – CS Marítimo
1947/48 – CS Marítimo
1949/50 – CS Marítimo
1950/51 – CS Marítimo
1951/52 – CS Marítimo
1952/53 – CS Marítimo
1953/54 – CS Marítimo
1954/55 – CS Marítimo
1955/56 – CS Marítimo
1956/57 – CF União
1957/58 – CF União
1958/59 – CS Marítimo
1959/60 – CS Marítimo
1960/61 – CF União
1961/62 – CF União
1962/63 – CF União
1963/64 – CF União
1964/65 – CF União
1965/66 – CS Marítimo
1966/67 – CS Marítimo
1967/68 – CS Marítimo
1968/69 – CS Marítimo
1969/70 – CS Marítimo
1970/71 – CS Marítimo
1971/72 – CS Marítimo
1972/73 – AD Machico
1973/74 – CD Nacional
1974/75 – CD Nacional
1980/81 – CS Marítimo
1981/82 – CS Marítimo
1982/83 – CF União
1983/84 – CF União
1984/85 – CS Marítimo
1985/86 – CF Andorinha
1986/87 – CF União
1987/88 – CF União
1988/89 – CF União
1989/90 – AD Camacha
1990/91 – ACD São Vicente
1991/92 – AD Camacha
1992/93 – CF União
1993/94 – CD Portosantense
1994/95 – CF União
1995/96 – CSD Câmara Lobos
1996/97 – CSD Câmara Lobos
1997/98 – CS Marítimo
1998/99 – AD Machico
1999/00 – CD Ribeira Brava
2000/01 – AD Camacha
2001/02 – CD Nacional
2002/03 – CF União
2003/04 – AD Camacha
2004/05 – CF União
2005/06 – CD Portosantense
2006/07 – CS Marítimo
2007/08 – CD Nacional
2008/09 – CS Marítimo
2009/10 – CD Portosantense
2010/11 – AD Camacha
2011/12 – AD Pontassolense
2012/13 – ADCR Bairro Argentina
2013/14 – CSD Câmara Lobos
2014/15 – AD Pontassolense
2015/16 – GR Cruzado Canicense
2016/17 – CSD Câmara Lobos
2017/18 – CS Marítimo "C"
2018/19 – AD Porto Cruz
2020/21 – AD Machico
2021/22 – CF Caniçal
2022/23 – AD Pontassolense
Vencedores (Taça AF Madeira):
26 – CS Marítimo (1 como CS Marítimo "C")
17 – CF União (1 como União FC)
6 – CD Nacional
5 – AD Camacha
4 – CSD Câmara Lobos
3 – AD Pontassolense / AD Machico / CD Portosantense
1 – CF Caniçal / AD Porto Cruz / GR Cruzado Canicense / ADCR Bairro Argentina / CD Ribeira Brava / ACD São Vicente / CF Andorinha
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