Campeões Distritais - AFE:
1927/28 – Lusitano GC Évora
1928/29 – Lusitano GC Évora
1929/30 – GUS Montemor
1930/31 – Lusitano GC Évora
1931/32 – Juventude SC Évora
1932/33 – sem vencedor
1933/34 – Lusitano GC Évora
1934/35 – Lusitano GC Évora
1935/36 – Juventude SC Évora
1936/37 – Lusitânia SC Reguengos
1937/38 – Lusitânia SC Reguengos
1938/39 – Juventude SC Évora
1939/40 – Juventude SC Évora
1940/41 – Lusitano GC Évora
1941/42 – CF Estremoz
1942/43 – Juventude SC Évora
1943/44 – Juventude SC Évora
1944/45 – GUS Montemor
1945/46 – GUS Montemor
1946/47 – GUS Montemor
1ª Divisão (1947-2000)
1947/48 – Ateneu D. Reguengos
1948/49 – Estrela FC Vendas Novas
1949/50 – Ateneu D. Reguengos
1950/51 – Lusitano GC Évora
1951/52 – Lusitano GC Évora
1952/53 – Juventude SC Évora
1953/54 – CF Estremoz
1954/55 – Estrela FC Vendas Novas
1955/56 – Estrela FC Vendas Novas
1956/57 – Estrela FC Vendas Novas
1957/58 – Estrela FC Vendas Novas
1958/59 – Estrela FC Vendas Novas
1959/60 – GUS Montemor
1960/61 – SC Borbense
1961/62 – Juventude SC Évora
1962/63 – Juventude SC Évora
1963/64 – Estrela FC Vendas Novas
1964/65 – Juventude SC Évora
1965/66 – Juventude SC Évora
1966/67 – Juventude SC Évora
1967/68 – Juventude SC Évora
1968/69 – RA Calipolense
1969/70 – Estrela FC Vendas Novas
1970/71 – RA Calipolense
1971/72 – Estrela FC Vendas Novas
1972/73 – RA Calipolense
1973/74 – Atlético SC Reguengos
1974/75 – Estrela FC Vendas Novas
1975/76 – Atlético SC Reguengos
1976/77 – SC Borbense
1977/78 – Estrela FC Vendas Novas
1978/79 – SC Borbense
1979/80 – GUS Montemor
1980/81 – Redondense FC
1981/82 – Estrela FC Vendas Novas
1982/83 – GDR Canaviais
1983/84 – GUS Montemor
1984/85 – CF Estremoz
1985/86 – Atlético SC Reguengos
1986/87 – GUS Montemor
1987/88 – Lusitano CD Arraiolense
1988/89 – SC Borbense
1989/90 – CF Estremoz
1990/91 – Atlético SC Reguengos
1991/92 – SC Borbense
1992/93 – CF Estremoz
1993/94 – Estrela FC Vendas Novas
1994/95 – Atlético SC Reguengos
1995/96 – Calipolense CD-VV
1996/97 – SC Bencatelense
1997/98 – Calipolense CD-VV
1998/99 – GD Portel
1999/00 – Calipolense CD-VV
Divisão de Honra (2000-2013)
2000/01 – GUS Montemor
2001/02 – Calipolense CD-VV
2002/03 – GD Monte Trigo
2003/04 – Lusitano GC Évora
2004/05 – GD Monte Trigo
2005/06 – Atlético SC Reguengos
2006/07 – GUS Montemor
2007/08 – Atlético SC Reguengos
2008/09 – GUS Montemor
2009/10 – Estrela FC Vendas Novas
2010/11 – Redondense FC
2011/12 – GD Monte Trigo
2012/13 – GD Oriolenses
Divisão de Elite (2013-2016)
2013/14 – Atlético SC Reguengos
2014/15 – Juventude SC Évora
2015/16 – SC Viana Alentejo
Liga Elite (2016-presente)
2016/17 – Estrela FC Vendas Novas
2017/18 – Redondense FC
2018/19 – Lusitano GC Évora
2020/21 – sem vencedor
2021/22 – A. Lusitano Évora 1911
2022/23 – GDR Canaviais
2023/24 – Estrela FC Vendas Novas
Vencedores:
16 – Estrela FC Vendas Novas
14 – Juventude SC Évora
11 – Lusitano GC Évora / GUS Montemor
8 – Atlético SC Reguengos
7 – Calipolense CD-VV (3 como RA Calipolense)
8 – Atlético SC Reguengos
7 – Calipolense CD-VV (3 como RA Calipolense)
5 – CF Estremoz / SC Borbense
3 – Redondense FC /
GD Monte Trigo
2 – GDR Canaviais / Ateneu D. Reguengos / Lusitânia SC Reguengos
2 – GDR Canaviais / Ateneu D. Reguengos / Lusitânia SC Reguengos
1 – A. Lusitano Évora 1911 / SC Viana
Alentejo / GD Oriolenses / GD Portel / SC Bencatelense / Lusitano CD Arraiolense
Agradecimentos: Jorge Barros Freire Graça, João Manuel Casal.
Agradecimentos: Jorge Barros Freire Graça, João Manuel Casal.
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